Roma, Napoli, Juventus e Inter participaram da Copa da UEFA de 1988/1989.
Na primeira fase das eliminatórias, o gol de Stefano Desideri e o fator casa não foram suficientes para a Roma evitar a derrota por 2 a 1 para o Nuremberg. Vale lembrar que, do lado giallorosso, Ruggiero Rizzitelli foi expulso aos 90 minutos. Na Romênia, a Juventus perdeu por 1 a 0. Em Milão, a Inter sofreu um gol, mas venceu com gols de Ramón Díaz e Gianfranco Matteoli, virando o placar. Em casa, o Napoli venceu o PAOK por 1 a 0, com gol de Diego Maradona.
Nas partidas de volta, a Inter repetiu o placar da primeira partida, desta vez com gols de Nicola Berti e Dario Morello. Jogando na Grécia, com gol de Careca, o Napoli empatou em 1 a 1 com os gregos. Em solo alemão, a Roma novamente sofreu um gol, mas Rudi Völler, Roberto Policano e Renato Gaúcho garantiram a classificação. A equipe romana ainda viu o autor do seu último gol ser expulso nos acréscimos. No Estádio Olímpico Grande Torino, a Juventus humilhou o Oțelul com gols de Luigi de Agostini, Michael Laudrup, dois de Rui Barros e Alessandro Altobelli.
Nas partidas de ida da segunda fase das eliminatórias da Copa da UEFA, o Partizan de Belgrado goleou a Roma por 4 a 2 em Belgrado. Os gols romanos foram marcados por Bruno Conti em ambas as oportunidades. Em Leipzig, o Napoli empatou em 1 a 1 com o Lokomotive, com Giovanni Francini marcando para os italianos. Na Suécia, a Inter de Milão venceu o Malmö por 1 a 0, gol de Aldo Serena. Em Turim, a Juventus goleou o Athletic Bilbao por 5 a 1, com gols de Michael Laudrup (2x), Roberto Galia, Massimo Mauro e Alessandro Altobelli.
Nas partidas de volta, a Roma, mesmo com a expulsão de Lionello Manfredonia, venceu o Partizan por 2 a 0, com gols de Rudi Völler e Giuseppe Giannini. O Napoli confirmou a classificação ao vencer o Lokomotive Leipzig por 2 a 0 em casa, com gols de Giovanni Francini e um contra de Heiko Scholz. Em Milão, o Malmö empatou com a Inter em 1 a 1, com Ramón Díaz marcando para os italianos. A Juventus, mesmo marcando dois gols na Espanha, com Michael Laudrup e Roberto Galia, foi derrotada pelo Athletic Bilbao por 3 a 2.
Na primeira partida da terceira fase das eliminatórias, disputada na Alemanha, a equipe da capital italiana sucumbiu ao Dynamo Dresden por 2 a 0. Na Bélgica, a Juventus superou o RFC Liège por 1 a 0, com gol de Alessandro Altobelli. Em Munique, a Inter de Milão superou o Bayern de Munique por 2 a 0, com gols de Aldo Serena e Nicola Berti. Na França, o Napoli venceu o Bordeaux por 1 a 0, gol de Andrea Carnevale, em um jogo marcado por uma expulsão para cada lado: Fernando De Napoli, pelo Napoli.
Na segunda partida da terceira fase, a Roma foi eliminada ao perder novamente por 2 a 0. A Juventus repetiu o placar da partida anterior, vencendo o time belga com mais um gol de Alessandro Altobelli. Em um jogo tenso, marcado por uma expulsão para cada lado, o Bordeaux empatou em 0 a 0 com o Napoli. No Estádio Giuseppe Meazza, Aldo Serena marcou para a Inter, mas a equipe alemã virou o jogo, fazendo três gols, e eliminou os nerazzurri.
Quartas-de-final
Neste confronto, que opôs uma equipe do Norte a outra do Sul da Itália, o Napoli saiu derrotado por 2 a 0, com gols de Pasquale Bruno e Giancarlo Corradini (contra). Com esse resultado, a eliminação napolitana parecia iminente.
No entanto, em partida realizada em Nápoles, os anfitriões conseguiram reverter o placar, vencendo por 3 a 0. Diego Maradona, Andrea Carnevale e Alessandro Renica marcaram os gols da vitória.
Semifinal
Jogando fora de casa, o favorito Bayern de Munique foi derrotado por 2 a 0, com gols de Careca e Andrea Carnevale.
No confronto seguinte, atuando em casa, os bávaros conseguiram marcar dois gols, mas Careca brilhou novamente, anotando uma dobradinha e garantindo o empate em 2 a 2.
Final
No histórico Estádio San Paolo, os napolitanos sofreram um gol, mas, no final, comemoraram a virada com Diego Maradona e Careca como protagonistas.
A partida de volta foi mais equilibrada. No primeiro tempo, o Stuttgart começou sensivelmente melhor e já havia incomodado o goleiro italiano. Aos 18 minutos, porém, Alemão, ao receber uma assistência de Careca, marcou o primeiro gol do jogo e, também, foi o seu único da competição. Aos 27 minutos, Jürgen Klinsmann, de cabeça, aproveitando uma cobrança de escanteio, igualou o marcador. Aos 40 minutos, Ciro Ferrara, após receber um passe de cabeça de Maradona, marcou seu primeiro gol no torneio.
No segundo tempo, Maradona realizou sua oitava assistência na competição para o bonito gol de Careca, que efetuou uma cavadinha cobrindo o goleiro. Foi o sexto gol do brasileiro naquela Copa UEFA (hoje, conhecida como Europa League). Seis minutos depois do terceiro gol napolitano, Fernando De Napoli marcou um gol contra. Aos 78 minutos, Olaf Schmäler entrou em campo e, aos 90, encontrou um enorme espaço na grande área para dar uma cabeçada e marcar o último gol da partida e o placar final ficou 3 a 3. Dessa forma, pela primeira vez na história, o Napoli conquistou uma taça europeia, consagrando-se campeão.
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