Em partida válida pela 9ª rodada da Série A 2024/2025, o Milan viu suas chances de classificação para a Liga dos Campeões ficarem mais difíceis ao perder para o Bologna por 2 a 1, jogando fora de casa. Apesar de ter saído na frente com um gol de Leão no final do primeiro tempo, o Milan não conseguiu segurar a pressão do Bologna, que virou o jogo com gols de Castro e Ndoye no segundo tempo. Com a derrota, o Milan caiu para a oitava posição na tabela, ficando mais distante da zona de classificação para a Liga dos Campeões. O Bologna, por sua vez, subiu para o sétimo lugar, ultrapassando o time de Milão.
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