Milan e a conquista do tetracampeonato na UEFA Champions League

 Participantes italianos na UEFA Champions League 1989/1990

1ª Rodada (ida e volta)

Giovanni Stroppa, Daniele Massaro (2x) e Alberigo Evani fizeram o Milan ganhar no Estádio Giuseppe Meazza do HJK Helsinki por 4 a 0. O início da Inter de Milão foi triste ao perder por 1 a 0, fora de casa, para o Malmö.

Na Finlândia, Stefano Borgonovo fez a equipe rossonera ganhar por 1 a 0. Em casa, o gol de Aldo Serena não foi o suficiente para fazer os nerazzurri vencerem, já que também tomaram um gol, e a equipe comandada por Giovanni Trapattoni acabou eliminada precocemente. 

2ª Rodada (ida e volta)

O Real Madri foi para Milão e perdeu por 2 a 0 ao levar os gols de Frank Rijkaard e Marco van Basten. Jogando em casa, os madrilenhos venceram por 1 a 0. 

Quartas de Final (ida e volta)

KV Mechelen conseguiu ficar no 0 a 0 diante de sua torcida. Diante dos tifosi rossoneri, na prorrogação, a equipe belga perdeu por 2 a 0, gols marcados por Marco van Basten  e Marco Simone.

Semifinais (ida e volta)

Marco Van Basten marcou o único gol no confronto contra o Bayern de Munique. Na casa do Bayern, o Milan levou um gol no tempo normal e, na prorrogação, levou um segundo gol, mas Stefano Borgonovo descontou para o time milanês. 

Final

A final foi realizada no Estádio Ernst-Happel localizado em Viena, Áustria. Boa parte do primeiro tempo (e não foi muito diferente no segundo) foi apático e com poucas chances reais de gol. Van Basten, logo depois que conseguiu desvencilhar-se da marcação, foi quem criou a primeira e boa chance de mudar o placar, mas o goleiro Silvino estava atento, naquele momento, para evitar qualquer investida. 

No segundo tempo, não demorou muito para Gullit forçar o goleiro português a trabalhar. Foi só no segundo tempo que o Benfica ficou perto de incomodar o goleiro Galli, na tentativa de Valdo que fez a bola passar perto da trave. O goleiro rossonero praticamente não teve muito trabalho ao longo dos 90 minutos. Mas, foi com Frank Rijkaard que o gol solitário aconteceu na grande decisão e o Milan conquistou o seu quarto título na Champions League.