Em 1988/1989, o Milan, um dos gigantes do futebol europeu, entrava em campo na Taça dos Campeões Europeus com a esperança de reviver os gloriosos tempos das temporadas 1962/1963 e 1968/1969. A equipe rossonera, no entanto, carregava consigo um jejum de duas décadas sem levantar a taça mais cobiçada do continente.
Os torcedores rossoneri puderam observar o seu time rei da Europa novamente. Foi exatamente isso que Berlusconi , Sacchi , Baresi e três holandeses conseguiram alcançar. Eles fizeram sonhos se tornarem realidade mais uma vez. A temporada 1988/89 ficou marcada com Rijkaard, Van Basten e Gullit, o triunvirato holandês rossonero.
Primeira Fase
No primeiro jogo da Copa dos Clubes Campeões Europeus, na Bulgária, o Milan venceu o Levski Sofia
por 2 a 0 com os gols de Pietro Paolo Virdis e Ruud Gullit. No jogo de volta, o Milan sofreu dois gols, mas marcou cinco com Marco van Basten (4x) e Pietro Paolo Virdis.
Oitavas de final
Nos dois confrontos que envolveram o Milan e a Estrela Vermelha de Belgrado, ambos os resultados foram 1 a 1. No primeiro e segundo embate, respectivamente, Pietro Paolo Virdis e Marco Van Basten foram os responsáveis pelos gols do Milan. Na decisão por pênaltis, o time sérvio perdeu duas penalidades, já do lado time italiano com Frank Rijkaard, Alberico Evani, Marco van Basten e Franco Baresi não houveram erros.
Quartas de final
Contra o Werder Bremen, na Alemanha, o Milan ficou no 0 a 0. Em casa, Marco van Basten marcou o gol da classificação.
Semifinal
No Estádio Santiago Bernabéu, Marco Van Basten com um cabeceio, fez o 7° gol na competição; tudo graças a um cruzamento de Mauro Tassotti, que acabou realizando sua 1° assistência na Taça dos Campeões Europeus. O 1 a 1 foi o resultado final.
Em pleno Estádio Giuseppe Meazza, Carlo Ancelotti realizou um chute de longa distância e desbloqueou o placar. Logo após o cruzamento de Mauro Tassotti, Frank Rijkaard marcou um gol de cabeça. Roberto Donadoni foi outro que cruzou a bola e Ruud Gullit fez mais um gol de cabeça para os rossoneri. Depois, Marco Van Basten fez o quarto gol dos diavoli. A humilhação madrilenha terminou quando Roberto Donadoni marcou o quinto com um chute de longa distância.
Final
Escalação do Milan: Giovanni Galli; Mauro Tassotti, Paulo Maldini, Alessandro Costacurta, Franco Baresi; Angelo Colombo, Roberto Donadoni, Frank Rijkaard, Carlos Ancelotti; Marco Van Basten e Ruud Gullit. Treinador: Arrigo Sacchi. Reservas: Davide Pinato; Filippo Galli, Roberto Mussi; Alberico Evani e Pietro Paolo Virdis.
Em Barcelona, no Estádio Camp Nou, o Milan enfrentou o Steaua București e, no primeiro tempo, o time italiano dominou buscando modificar o placar até conseguir com Ruud Gullit que aproveitou bem o rebote do goleiro e, 10 minutos depois, Marco Van Basten dobrou o placar com um forte cabeceio. Antes do intervalo chegar, Ruud Gullit marcou o seu 4º gol na Copa e o terceiro dos diavoli.
Depois dos primeiros quarenta e cinco minutos avassalador da "squadra italiana", não demorou muito, no templo complementar, para Marco Van Basten fazer sua doppietta, na hoje conhecida Champions League. Enquanto os rossoneri buscaram o quinto gol, do outro lado, o goleiro Giovani Galli quase não foi incomodado nos 90 minutos.
Da esquerda para direita:
Van Basten, Rijkaard, Maldini, Antonioli, G. Galli, Pinato, Gullit, Tassotti, Virdis
No centro:
F. Galli, P. Pagani (massagista), Pincolini (preparador físico) Sacchi (treinador), Galbiati (auxiliar técnico), F. Pagani (massagista), Donadoni
Sentados:
Bianchi, Costacurta, Mussi, Evani, F. Baresi, Ancelotti, Colombo, Massaro
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