A história de Riccardo Orsolini no futebol italiano é marcada por um paradoxo curioso: embora tenha pertencido aos quadros da Juventus, o atacante jamais disputou uma partida oficial pela equipe de Turim. Contratado em janeiro de 2017 junto ao Ascoli, o jogador viveu um ciclo de empréstimos e expectativas que culminou em sua estabilização como peça fundamental do Bologna, encerrando qualquer vínculo com a "Velha Senhora" sem ter vestido sua camisa em campo.
O negócio foi selado por valores significativos para a época. A Juventus desembolsou 6 milhões de euros fixos, com bônus que poderiam elevar a transação a 10 milhões, garantindo um contrato de cinco anos para o atleta. Inicialmente, Orsolini permaneceu no Ascoli por empréstimo para concluir a temporada na Série B, onde obteve números de destaque. No entanto, sua primeira experiência real no ambiente da Juventus, durante a pré-temporada, revelou a distância técnica entre o seu futebol e o nível exigido por Allegri. O próprio jogador reconheceu que a velocidade dos treinamentos era muito superior ao que ele estava habituado.
Diante da necessidade de ganhar experiência na primeira divisão, a Juventus traçou um roteiro de empréstimos. A primeira parada foi a Atalanta, mas a experiência em Bérgamo foi decepcionante. Com pouquíssimas oportunidades sob o comando de Gian Piero Gasperini, Orsolini atuou em apenas nove partidas, o que apressou sua saída em janeiro de 2018. O destino seguinte foi o Bologna, em um acordo de cessão temporária de 18 meses.
No clube da Emília-Romanha, o início também não foi simples. Sob a liderança de Filippo Inzaghi, o atacante foi escalado em funções que não favoreciam suas características naturais, atuando mais recuado no meio-campo. A mudança de patamar ocorreu apenas com a troca no comando técnico. Com a chegada de Sinisa Mihajlovic, que implementou um esquema tático voltado para o ataque, Orsolini floresceu. Sua performance na reta final da temporada 2018-2019 foi decisiva para afastar o Bologna do risco de rebaixamento, registrando gols cruciais e atuações de alto nível.
A evolução do atleta em Bolonha levou o clube a exercer o direito de compra por 15 milhões de euros. Embora a Juventus detivesse uma opção de recompra, a diretoria bianconera preferiu priorizar o equilíbrio financeiro e permitiu que o jogador seguisse seu caminho de forma definitiva. Assim, a relação que começou com uma assinatura de contrato pomposa em 2017 terminou de forma pragmática, transformando uma promessa de futuro em um lucro contábil e em um adversário respeitado nos gramados italianos.
La cronaca sportiva di Riccardo Orsolini è segnata da una singolare anomalia: pur essendo stato un calciatore di proprietà della Juventus, l'attaccante non ha mai collezionato una presenza ufficiale con la formazione torinese. Acquistato nel gennaio 2017 dall'Ascoli, il giocatore ha vissuto una serie di prestiti e transizioni che lo hanno portato a diventare una colonna del Bologna, recidendo ogni legame con la società bianconera senza aver mai calcato il campo con i loro colori.
L'operazione finanziaria fu di rilievo: la Juventus investì 6 milioni di euro fissi, con potenziali bonus legati al rendimento che avrebbero potuto portare l'esborso totale a 10 milioni, sottoscrivendo un accordo quinquennale. Inizialmente, Orsolini rimase nelle Marche per terminare l'annata in cadetteria, dove si mise in luce con ottime prestazioni. Tuttavia, il suo primo vero impatto con il mondo juventino durante la preparazione estiva mise in luce la distanza tra il suo livello e quello richiesto da Allegri. Lo stesso esterno riconobbe in seguito che i ritmi dell'allenamento erano decisamente superiori rispetto alle sue abitudini precedenti.
Per favorire la sua crescita nella massima serie, la Juventus pianificò un percorso di maturazione altrove. La prima tappa fu l'Atalanta, ma l'esperienza a Bergamo si rivelò avara di soddisfazioni. Con pochissimo spazio sotto la gestione di Gasperini, Orsolini scese in campo solo in nove occasioni, spingendo per una partenza anticipata nel gennaio 2018 verso Bologna, con un prestito di 18 mesi.
Anche in Emilia il cammino non fu privo di ostacoli. Con Filippo Inzaghi in panchina, il calciatore venne impiegato in ruoli non congeniali alle sue doti, venendo spesso sacrificato come mezzala. La vera svolta arrivò con il cambio di guida tecnica: l'avvento di Sinisa Mihajlovic e l'adozione di un modulo più offensivo permisero a Orsolini di esprimersi al meglio. La sua performance nella parte finale della stagione 2018-2019 fu fondamentale per la salvezza dei rossoblù, grazie a una serie di reti decisive.
La crescita costante dell'atleta convinse il Bologna a riscattare il cartellino per 15 milioni di euro. Nonostante la Juventus possedesse un'opzione per riportarlo a Torino, la dirigenza scelse di privilegiare le esigenze di bilancio, lasciando che il giocatore si legasse definitivamente ai felsinei. Si chiudeva così un rapporto iniziato con grandi proclami nel 2017, trasformando una promessa per il futuro in una redditizia operazione di mercato e in un solido protagonista del campionato italiano con un'altra maglia.
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